카카오그룹의 엔터테인먼트 부문 자산 매각 작업이 예상과는 다르게 지지부진한 상황이다. 특히 SM엔터테인먼트의 자회사인 키이스트와 SM C&C의 매각이 연속적으로 결렬되면서 매도 작업이 지연되고 있다.

투자은행(IB) 업계에 따르면, 키이스트의 매각은 이미 두 번의 결렬을 겪으며 신뢰할 만한 인수자를 찾지 못하고 있다. 이로투자조합1호가 306억원의 가격에 주식매매계약(SPA)을 체결했으나, 잔금 미납으로 인해 계약이 해제된 상태이다. 특히 비교적 낮은 매각가에도 불구하고 자금 조달에 실패한 인수자가 등장한 가운데, 향후 매각 과정에서 인수자의 자금 조달 능력 검증이 중요한 변수가 될 전망이다.

SM C&C의 매각도 오랜 기간의 표류를 끝내고 겨우 협상이 재개되었다. SM엔터테인먼트는 현재 2~3개의 재무적 및 전략적 투자자와 경영권 지분 매각을 위한 협상을 진행 중이다. 현재 매각 대상은 SM스튜디오(29.23%)와 SK텔레콤(22.78%) 등이 보유한 지분 약 53%로, 매도자 측은 경영권 프리미엄을 포함하여 대략 1000억원 수준을 희망하고 있다. SM C&C의 시가총액은 약 1200억원으로 평가되고 있다. SM엔터테인먼트는 공개 입찰보다 다수의 협상 방식을 통해 조건을 점검한 후 우선 협상대상자를 선정할 계획이다.

SM C&C는 광고, 콘텐츠 제작(CPM), 연예 매니지먼트 및 여행 사업을 포괄하는 종합 콘텐츠 기업으로, 강호동, 서장훈, 전현무 등 인기 예능인을 주요 자산으로 보유하고 있다. 그러나 사업 포트폴리오가 다소 분산되어 수익성 변동성이 크며, SM 본체와의 협업에는 한계가 있다는 지적이 제기되고 있다. 올해 1분기 기준 SM C&C의 매출은 214억원으로 전년 동기 대비 21% 증가했으나, 영업손실은 22억3800만원에 달해 적자 전환을 경험하고 있다.

카카오엔터테인먼트는 2023년 이후 지속적인 군살 빼기 작업에 나섰다. 사운디스트엔터와 레전더리스의 지분을 매각했으며, 타파스엔터 한국법인, 드라마 제작사 크래들스튜디오, 크로스픽쳐스 등을 청산하는 등 대대적인 구조 조정을 단행했다. 지난해에도 음악 레이블 아이에스엔터, 웹툰 제작사 넥스트레벨스튜디오를 청산하고, 아이돌 소속사 쓰리와이코프레이션의 지분 매각을 완료했다.

하지만 핵심 매물 거래의 잇따른 난항으로 인해 카카오그룹의 구조 재편 속도는 당초 기대에 못 미치고 있다는 평가가 제기되고 있다. 카카오그룹이 향후 어떻게 이 문제를 해결하고, 매각을 성사시킬 수 있을지 관계자들의 귀추가 주목된다.